Castiglioncello , così come descritto da Giosuè Carducci nella poesia "Una sera di  San Pietro", è sicuramente la località più alta del territorio comunale con i suoi 393m. di altitudine.La posizione inizialmente ne fece un perfetto eremo ed in seguito una fortezza difficilmente espugnabile; oggi resta inimitabile osservatorio del territorio comunale  e suscita grande suggestione nei visitatori.Costruito nel 780, Castiglioncello fu donato ne 1052 da Ugo di Rodolfo, conte di Suvereto, alla solita abbazia di San Pietro in Monteverdi.Poi ecco Castiglioncello compromesso con i Pannocchieshi, che però avendo un grosso debito col successivo signore di Pisa, Bonifazio Novello, gli dovettero restituire i beni di Castiglioncello.Quando Pisa e il suo contado caddero sotto Firenze, comparvero i Soderini e uno di essi; NIccolò, il 2 dicembre 1441 acquistò metà Castiglioncello.Sotto i Soderini comparvero alcune importanti case coloniche di fattoria, LE CAPANNE, LE VOLTE, COLLUVIO, PATANOCCHINO, CASTELLUCCIO, e alcune famiglie ancor oggi "castagnetane"(I LANCIONI, I GUARGUAGLINI, I GERI, I GREMIGNI).Nel 1665 Lorenzo Soderini contrasse col Monte di Pietà di Firenze un debito inestinguibile e il Monte, senza tanti complimenti, vendette tenuta e palazzo a Mons. Lodovico Incontri e al fratello Ferdinando marchesi volterrani.Dopo un secolo e mezzo circa il conte Camillo della Gherardesca comprò da Paolo Incontri l'intera tenuta.A testimoniare il passaggio di queste famiglie nei secoli vi sono la fonte battesimale della chiesa e lo stipite di una porta, entrambi recanti gli stemmi INCONTRI e SODERINI incisi nella pietra.Questi si trovano pure anche nella sala d'armi, dipinti tra gli stemmi di tutti i proprietari. Castiglioncello è però diventato famoso un paio di secoli fà, in quanto vi è nato un vino nuovo che si chiama "SASSICAIA": Castiglioncello è stata la prima cantina del primo vigneto del Sassicaia ed è  questo il più importante primato, almeno negli due secoli della sua storia.Negli anni 1930 i marchesi Incisa hanno costruito un invaso onde poter attingere acqua per irrorare le campagne e poterne usufruire per i loro allevamenti di cavalli: RIBOT è nato in queste tenute e qui si è allenato per vincere tutto quello che ha vinto...Fino agli anni novanta l'appartamento sito sotto la chiesa è stato abitato da un eremita.

testo di Rodolfo