Castiglioncello del Trinoro è un delizioso, piccolo borgo che domina da una posizione straordinariamente panoramica tutta la Val D’Orcia a 774 metri sul livello del mare. Nessuna strada è asfaltata, ma la pavimentazione è ancora in ciottoli e ghiaia. Abitato sin dall’epoca Villanoviana-Etrusca, attualmente ospita solo dieci persone, molto amichevoli e di piacevole conversazione. Nel Medioevo, sotto il controllo dei Conti Manenti di Sarteano, divenne un castello fortificato molto ambito per la sua posizione naturalmente protetta e per l’assoluto controllo sulle vie della Val D’Orcia. Nel 1117 fu ceduto all’Abbazia Camaldolese di San Piero in Campo in Val D’Orcia. Passato quindi alla famiglia Salimbeni, pare abbia ospitato Santa Caterina da Siena. Nel 1555 il comune rustico tornò a far parte del Gran Ducato di Toscana. Delle cinque chiese e fortificazioni oggi rimane solo la chiesa romanica di Sant’Andrea, con un interessante affresco trecentesco di scuola senese raffigurante la Madonna, ma degni di nota sono anche il palazzo comunale e la Porta Senese. La chiesa di Sant’Andrea si trova su un bellissimo belvedere, presenta tetto a capanna, campanile a monofore e una semplicissima facciata in travertino. L'ultimo rimaneggiamento risale al 1789. A Castiglioncello sul Trinoro si giunge da Sarteano oppure, con strada più lunga ma infinitamente più attraente, dalla Foce: da qui si può ammirare la splendida Villa Origo e, percorrendo una strada di ciottoli candidi, si può arrivare prima al piccolo e suggestivo Cimitero de La Foce, quindi alla magnifica struttura fortificata di Chiarentana e infine in cima a un poggio da cui si possono scorgerere i tetti del borgo. Per tutta la lunghezza di questa strada bianca il visitatore avrà alla propria destra il panorama mozzafiato della Val D’Orcia, dalle crete all’Amiata, al profilo di Radicofani e del Monte Cetona. Tutto attorno un magnifico bosco, già parte della Riserva Naturale di Pietra Porciana. Attenti però, un americano ha di recente comprato metà paese e lo sta lussuosamente ristrutturando, per cui, fra un annetto, andare a Castiglioncello significherà entrare in un condominio di lusso... quindi, affrettatevi!

Come arrivare: anche Castiglioncello del Trinoro è piuttosto vicino all'autostrada A1. L'uscita più comoda è quella di Chiusi-Chianciano, da cui si deve proseguire in direzione di Sarteano e percorrere poi ancora una decina di chilometri.